Гостя зустріли радо й доручили перекласти церковно-слов’янською мовою тлумачення на Псалтир, на Діяння Апостолів, твори Іоанна Златоуста, Григорія Богослова, Василія Великого та інші духовні книги. Преподобний старанно трудився. Митрополит Московський Варлаам високо цінив працю преподобного.
Ситуація змінилася, коли наступний митрополит став вимагати, щоб преподобний Максим переклав церковну історію Феодорита, в яку входили листи єретика Арія. Максим Грек рішуче відмовився, пояснюючи, що цим можна ввести в оману православний люд. Ця відмова внесла розлад між митрополитом і преподобним. Коли ж великий князь, підтримуваний митрополитом, вирішив розірвати шлюб зі своєю дружиною через її безпліддя, а Максим прислав князю повчання, в якому переконливо довів, що його становище зобов’язує не підкорятися тваринним пристрастям, преподобного Максима ув’язнили на шість років. У вину йому поставили неточності у перекладах (які подекуди траплялися через те, що Максим не настільки добре ще знав слов’янську мову) як навмисне псування книг. Важко було преподобному в темниці, але серед страждань він знайшов і велику милість Божу. До нього явився Ангел і сказав: “Терпи, старець! Цими муками позбавишся вічних мук”. Після ув’язнення преподобного відправили під церковною забороною у Твер на двадцять років. Але тяжкі випробування не зламали його дух. Останні роки свого життя, коли йому повернули волю, він провів у Троїце-Сергієвій Лаврі, де повернувся до улюбленої справи. У Лаврі він почив, там же і похований. Біля гробниці Максима Грека засвідчено немало благодатних проявів. Його пам’ять відзначається 3 лютого за н. ст.